杰克·吉伦哈尔（Jake Gyllenhaal），眼神深邃，身上有着书生气质。这样的特征，让他更适合性格外向、执著单纯，且内心有热情狂想的激情人物角色 。具有深情温和气质的他，遇上了内敛理性的电影导演李安，迸发出合作的火花，电影《断背山》因此可以视为其演艺事业的重要分水岭 ；杰克·吉伦哈尔热爱观察，且重视人情，会努力与共事的人建立良好关系。无论扮演什么角色，他都拥有独特的个人魅力，从青涩纯真的中学故事题材，到牛仔之间的悲伤爱情故事，再到阴郁复杂的杀手角色，他总能让观众记住他深邃的蓝色眼睛 。
1991年，杰克·吉伦哈尔出演个人首部电影《城市乡巴佬》，从而正式进入演艺圈。1999年，在剧情片《十月的天空》中饰演煤矿监工约翰·希克曼的儿子霍纳·希克曼。2001年，主演科幻悬疑片《死亡幻觉》，并凭借该片获得了第17届独立精神奖最佳男主角提名 。2005年，因主演电影《断背山》获得第78届奥斯卡金像奖最佳男配角提名以及第59届英国电影学院奖最佳男配角奖。2010年，主演爱情奇幻片《波斯王子：时之刃》 ；同年，主演爱情片《爱情与灵药》，他也凭借该片入围第68届美国电影金球奖音乐喜剧类最佳男主角提名 。2012年，担任第62届柏林国际电影节评委。2013年，凭借电影《囚徒》获得第17届好莱坞电影奖年度男配角奖 。2014年，凭借电影《夜行者》获得美国金球奖、英国电影学院奖以及美国演员工会奖等奖项的最佳男主角提名 。2015年，担任第68届戛纳国际电影节评委 。
2016年，主演剧情片《破碎人生》 。2017年，凭借电影《夜行动物》获得第70届英国电影学院奖最佳男主角提名 ；10月26日，杰克·吉伦哈尔凭借电影《坚强》获得第21届好莱坞电影奖最佳男主角奖 。2019年，主演科幻片《蜘蛛侠：英雄远征》 。2020年，主演惊悚片《雪盲》 。2021年10月1日，与伊桑·霍克主演的电影《罪人》登陆网飞；参演纪录片《解释一切第三季》。2022年，参演的电影《亡命救护车》播出。
